Osmanlı Beyliği'nin başına geçen Orhan Bey , Bizans'a yönelik fetih politikasını sürdürmüştür. 1326 yılında Bursa fethedilerek devletin merkezi bu şehre taşınmıştır.
İznik kuşatılmış , bu gelişme karşısında Bizans Ordusu Osmanlılar üzerine yürümüştür. Osmanlı Beyliği ile Bizans arasında Palekanon Savaşı yapılmıştır. ( 1329 ) Bizans'ın yenilgiye uğratılması sonucunda Kocaeli yarımadasının büyük kısmı ele geçirilmiş ve Karadeniz kıyılarına ulaşılmıştır. İznik ve İzmit'in fethedikmesiyle birlikte Kocaeli Yarımadası tamamen Osmanlıların eline geçmiştir.
Bu dönemde Karesioğulları Beyliği'nde taht kavgaları yaşanmaya başlanmıştı. Bu durumdan yararlanılarak beylik Osmanlı egemenliği altına alınmış , Balıkesir ile Çanakkale arasındaki topraklar Osmanlılara geçmiştir. ( 1345 )
- Karesioğulları Osmanlıların egemenliği altına alınan ilk Türk Beyliğidir.
- Karesi donanması , Osmanlı donanmasının temelini oluşturmuştur.
- Karesi devlet adamları ve komutanları Osmanlı yönetiminde görev almışlardır.
Ülke içinde taht mücadeleleriyle boğuşan Bizanslılar , Balkan sınırlarına saldıran Sırp ve Bulgarlarla da uğraşmak zorunda kalıyorlardı. Bizans İmparatoru , bu nedenle Orhan Bey'e başvurmuş ve yardım istemiştir. Bu istek kabul edilmiş ve Rumeli topraklarıne geçen Osmanlı Kuvvetleri saldırgan Balkan prensliklerini yenilgiye uğratmışlardır.
Çimpe kalesi Bizan yönetimi tarafından askeri harekat sırasında üs olarak kullanılmak üzere Osmanlılara verilmiştir. Bu kalde , Rumeli Rumeli başlatılan Osmanlı fetihlerinde önemli dayanak noktalardan biri olmuştur. ( 1353 ) Gelibolu yarım adası ve Bolayır yöresi kısa bir sürede ele geçirildi. Anadolu'dan götürülen Türk toplulukları Rumeli'de fethedilen bu topraklara yerleştirildi.
Rumeli'de ele geçirdiği topraklarda sadece askeri tedbirle tutunamayacağını bilen Osmanlılar , Rumeli'ye geçişin ardından bölgede kalıcı olmanın yollarını aramaya başladı.
Bu amaçla başvurulan tedbirlerin en önemlisi , Hristiyan halkın güvenliğinin sağlanması ve boş toprakların iskan edilmesi için Anadolu'dan getirilen Türkmenlerin Rumeli'ye yerleştirilmesidir. Bu yöndeki ilk uygulamalardan biri , Süleyman Paşa'nın Rumeli'de ele geçirdiği topraklara , Balıkesir civarından getirttiği Türk aşiretlerini yerleştirmesidir. ( 1357 )
Osmanlılar hiçbir zaman fethettikleri bölgelerde yaşayan toplulıkları asimile etme çabası içinde olmamışlardır. Bu bilgi göz önüne alındığında , Rumeli'de ele geçirilen toprakların Türkleştirilmesinde iskan politikasının ne denli önemli olduğu daha iyi anlaşılır.
İskan faaliyetleri genel olarak şu iki yolla geröekleşmekteydi ;
- Devletin bazı toplulukları sürgün şeklinde Rumeli'ye yerleştirmesi ,
- Kendi istekleriyle Anadolu'daki bazı aşiret ve toplulukların Rumeli'ye göç ettirilmesi
Beylik yönetiminin telkinleri Anadolu'dan birçok aşiret ve ailenin Rumeli'ye yerleştirilmesi sağlanmıştır. İnkana tabi tutulan topluluklar , gerektiğinde Osmanlı akınlarına da toplu şekilde katılmışlardır.
Şeyh veya Ahilerin, fethedilen Rumeli topraklarına yerleşerek buralarda zaviyeler kurmaları da iskan çabalarını kolaylaştırmıştır. Bu zaviyelerin çevresinde toplanan nüfsun artması ile zamanla köyler oluşmakta idi. Bu tip topraklar vakıf sayılıp vergiden muaf tutuldukları için o zaviyenin çevresindeki nüfusun hızla artabilgiği görülür.
Türk derviş gazileri bir şehri alınca bir kısmı oraya yerleşmekte , kalan kısmı ise daha ileriye doğru yürümekte idi. Arkadan sürekli yeni kuvvetler geldiği ve en dinamik unsurlar en ileriye gönderildiği için Türk fetihlerinin ardı arkası kesilmiyordu.
Türkistan bölgesinden gelen Türk boylarının da belirli bir plan dahilinde Hristiyan topraklarında yerleşmesi sonucu zamanla Rumeli'deki Hristiyan halk azınlık durumuna düştü.
Osmanlı yönetiminin iskan politikasını şekillendirirken göz önünde tuttuğu ilkelerden bazıları şunlardır ;
- İskan edilecek topluluklar belirlenirken , göçebe unsurların ve aralarında anlaşmazlık bulunan aşiretlerden birinin tercih ettiği görülür. Bu şekilde hem toplumsal düzen ve huzurun sağlanması kolaylaştırılmış , hem de göçebe unsurların yerleşik düzene geçmeleri teşvik edilirdi.
- İskan edilecek grupların yerleştirilecekleri bölgelere yakın yörelerden olmasına dikkat edilirdi.
- Göçebe toplulukların ayrıldıkları yörelerin ekonomik ve sosyal yapısının bozulmamasına da özel bir önem verilmiştir.
- Rumeli topraklarına iskan edilen topluluklar devlet tarafından teşvik amaçlı olarak desteklenir , tohumluk gübre gibi bazı ihtiyaçlarının tedarikine yardımcı olunur ve toprakları bir süre vergiden muaf tutulmuştur.
- Göçmenlerin eski yurtlarına dönmelerie devlet tarafından izin verilmezdi.
1354 yılında Ahilerden Ankara'yı alan Orhan Bey döneminde beyliğin teşkilatlanmasıyla ilgili olarak şı çalışmalar yapılmıştır ;
- Divan teşkilatı kurulmuştur.
- Yaya ve Müsellem birlikleri oluşturularak düzenli bir ordunun temelleri atılmıştır.
- İznik'te bir medrese açılmıştır.
- Toprakların idaresinde subaşılar görevlendirilmiştir.
- İlk kadı tayini yapılmıştır. ( Adalet Teşkilatı )
- Vezirlik makamı kurulmuştur.
