1299
- Osman Gazi , bağımsızlığı ilan ederek Osmanlı Beyliği'ni kurdu.
Osman Bey , Çobanoğulları beyliğinin vasalı olarak Bizans topraklarına akınlarda bulunurken bu beyliğin Bizans'la anlaşması üzerine , bölgede Bizans'a karşı olanlar , etkinliklerini bu kez Osman Bey'in bayrağı altında sürdürdüler. Bu durum yavaş yavaş Osman Bey'i bağımsızlığa doğru iten bir etken oldu. Osman Bey bölgenin ve Bizans'ın içinde bulunduğu durumdan ustaca yararlanmasını bildi ; bölgedeki islam tarikatlarının , özellikle Şeyh Edebali'nin gücünden ve nüfuzundan yararlandı. Bizansâ karşı savaşan gazilerin önderi durumuna gelen Osman Bey Bizans köy kasaba ve kalelerini birer birer ele geçirmeye başladı. Başarıları hem topraklarının büyümesine , hem de Anadolu Selçuklu topraklarından , komşu Türkmen beyliklerinden asker , komutan ve yöneticilerin onun saflarına katılmasına yol açtı. Genellikle 1299 tarihi , Osman Bey'in bağımsızlığını ilan ettiği tarih olarak kabul edilir. 1299'da Türkiye Selçukluları Sultanı 3.Alaeddin Keykubat 'ın , İlhanlı hükümdarının yanına gitmesi sonucu , Anadolu'da bir iktirdar boşluğu ortaya çıkmıştı. Bu durumdan yararlanarak bağımsızlıklarını ilan eden Türkmen beylikleri gibi , Osman Bey de , 1299'da bağımsızlığını ilan etti.
1301
- Yenişehir kalesi fethedildi ve komuta merkezi buraya taşındı.
1302
- Koyunhisar Savaşı ; Osman Bey , Gemlik'in güneyinde Koyunhisar'da (Baphaon)yapılan savaşta Bizans ve müttefiklerinden oluşan orduyu bozguna uğrattı. Osman Bey'in elde ettiği başarılar , komşu Rum tekfurlarını ve Bizans imparatorunu harekete geçirdi. Bu tarihe kadar Bizans , Osman Bey'i ciddi bir tehlike olarak görmemiştir. Tekfurlardan gelen haberler üzerine imparator , duruma müdahale etmeye karar verip , generallerinden Muzalon komutasındaki iki bin kadar askerini , tekfurlara yardım için gönderdi. Koyunhisar'da meydana gelen ilk Osmanlı - bİzans savaşını , Türkler kazandı. Bu savaştan sonra Bursa , kuzey kısmı hariç , Türkler tarafından çevrildi. Böylece İzmit yolu açılmış oldu. Koyunhisar Savaşı'ndan sonra Osman Bey , İznik ve Bırsa'yı savunmasız bırakmakk , bu şehirlerin etrafındaki kaleleri ele geçirmek gibi siyaset izledi.
1306
- Dinboz Zaferi ; Kestel ve Ulubat kaleleri fethedildi.Osman Gazi komutasındaki Osmanlı ordusu ile Bizans Tekfurları ordusu arasında Dinboz'da yapılan bu savaşta , birleşen tekfurlar yenilince Dinboz ve Kestel kaleleri Osmanlıların eline geçti. Kestel , Madenos ve diğer yerlerin tekfurları bu çarğışmada öldüler. Ulubat tekfurunun yanına kaçan Kete tekfuru ile Osmanlı tarihinin ilk askeri anlaşması yapılarak Kete kalesi de ele geçirildi.
1307
1308
- Ulubat Gölü üzerindeki Alyos Adası , Aygut Alp'in oğlu Kara Ali tarafından barış yoluyla teslim alındı.
- İznik - İzmit yolu üzerinde yer alan İznik'in ileri karakollarından Karahisar (Trikokia) fethedildi.
1313
- Omsn Gazi'nin sadık dostu Harmankaya Tekfuru Köse Mihal , İslam dinini kabul etti ; kalesi ve adamlarıyla Osmanlılara katıldı.
1314
- Lefke (Osmaneli) , Mekece , Akhisar , Geyve ve Gölpınar yakınlarındaki Leblebici (Löblüce) kaleleri fethedildi.
- Bursa kuşatması başladı.
1316
- Orhan Bey ve Nilüfer Hatun'un büyük oğlu , geleceğin Rumeli Fatihi Şehzade Süleyman dünyaya geldi.
1320
- Osman Gazi'nin rahatsızlığı nedeniyle oğlu Orhan Bey Yönetimi ele aldı.
'' Osman Gazi , nikris (gut) hastalığı nedeniyle 1320 yılından sonra fetih harekatında bulunamamıştı. Bu nedenle oğlu Orhan Bey'i kendine vekil yaptı. Osman Gazi , yönetimi oğluna bıraktıktan sonra na kadar daha yaşadığı hakkında ök kesin bilgiler yoktur. Orhan Bey'in bastırttığı ilk paradan , kendisinin 1324 yılında Osmanlı Beyliğinin basşına geçtiği anlaşılmaktaysa da , tarihçiler , resmi tahta çıkış tarihinin , Osman Gazi'nin öldüğü 1326 yılında olduğunu belirtmektedirler.''
1321
- Orhan Bey , Mudanya'yı fethetti.
1324
- Küçük bir Türk Beyliği olan Umut - Han Beyliği elindeki Akyazı fethedildi.
- İzmit yakınlarındaki Karamürsel , Kara Mürsel Bey tarafından fethedildi.
1325
- Bursa'nın ele geçirilmesini engelleyen önemli kalelerden Orhaneli (Atranos) ele geçirildi.
1326
Ertuğrul Bey , 1281 yılında doksan yaşını geçmiş olduğu halde vefat ettiği zaman oğlu Osman Gazi uzun bir zamandan beri ona vekalet etmekte bulunuyordu. Ertuğrul Bey'in vefatı üzerine önce kendi kabilesi ve sonra diğer kabile ve aşiretler onun reisliğini tanıdılar. Osman Gazi o sırada 23 yaşındaydı. Beyliğin başına geçişinden kısa bir müddet sonra , Ahi reislerinden olup İtbumu vivarlarında tekkesi buluınan Şeyh Edebali'nin kızı Bala Hatun'la evlenmiştir. Şeyh Edebali , aynı zamanda devrinin meşhur alimlerindendi. Aslen Adanalı olup tahsilini Suriye ve Mısır'da yapmıştı. Ahilik o sırada Anadolu'da Anadolu'da fevkalade nüfuzlu ve yaygın bir tarikkattı. Edebali'nin ise itibarı pek büyük , müritler çok fazlaydı. Osman Gazi , onun kızını almak sıretiyle Ahilik nüfuzundan istifade etmek istedi ve buna muvaffak da ıkdu. Nitekim , Osmanlı beyliğinin kuruluş ve gelişimde pek büyük hizmetleri görülen Şeyh Mahmut Gazi , Ahi Şemsettin oğlu Ahi Hasan ve sonra sadrazam olan Çandarlı (cendereli) Kara Halil Paşa hep Ahiler dendiler.
Eski Osmanlı tarihçileri ve anaonim Osmanlı tarihleri Edebaki'nin kıznı yanlış olarak daima Mal Hatun diye anmışlardır. Halbuki , Orhan Gazi'nin anesi olan Mal Hatun , Ömer adlı bir zatın kızıdır ve Orhan Gazi'ye ait 1324 tarihli bir vakfiyede bu husus sarih şekilde kayıtlıdır. Edebali'nin kızı Bala Hatun ise Şehzade Alaeddin'in annesidir.
- Osman Bey'in ikinci oğlu Murat Hüdavendigar doğdu.
Orhan Bey'in oğullarından Süleyman Paşa ile Murat Bey , Yarhisar Tekfuru'nun kızı Nilüfer Hatun'dan , Halil Bey , Bizans İmparatoru Kantukuzenos'un kızı Prenses Teodora'dan , İbrahim Bey yine Rum prenseslerinden Asporça Hatun'dan doğmuşlarıdır. Keza kızı Fatma Sultan da aynı karsındandır. Bütün bunlardan , Orhan Bey'in en az üç evlilik yaptığı anlaşılmaktadır.