1402

• Yıldırım Bayezid’in oğullarından Şehzade Süleyman Çelebi Edirne’de ; Mehmet Çelebi Amasya’da ve İsa Çelebi Balıkesir ve Bursa yöresinde padişahlığını ilan etti. Böylece Osmanlı toprakları üç hükümeti bir idare altına girmiş oldu.
• Timur kuvvetleri , ele geçirdiği Bursa ve İznik’i yağma ederek ateşe verdi ve buradaki halkın büyük bir kısmını kılıçtan geçirdi.
• Timur , Osmanlıların ele geçirdiği Anadolu beyliklerinin topraklarını eski sahiperine ve varislerine iade etti.
• Rodos şovalyelerinin elinde bulunan İzmir Kales ve limanı Timur tarafından fethedilerek Aydınoğulları’na verildi.

1403

• Timur tarafından tutsak edilen Yıldırım Bayezid , Ahşehir’de öldü.

28 Temmuz 1402’de yapılan Ankara Savaşı’ndaTimur’a yenilen Yıldırım Bazyeid tutsak düşmüştü. Bayezid’i demir bir kafesşeklinde kapalı tahtırevana koyarak dolaştıran Timur , Batı Anadolu’ya doğruyürüdü. Timur’un İzmir ve Aydın’a kadar süren bu seferi sırasında Bayezidhastalığı nedeniyle Akşehir’de bırakılmıştı. Yenilgiyi ve Timur’un kendisinekarşı davranışlarını gururuna yediremeyen Bayezidîn hastalığı giderek arttı vetutsaklığının yedinci ayında 8 Mart 1403 ‘te Akşehir’de öldü. YıldırımBayezid’in tutsaklığa dayanamayarak üzüntüsünden öldüğü belirtilse de bir kısımtarihçiler onun , yüzüğündeki zehiri içerek intahar ettiğini ilerisürmektedirler.

• Timur ve Ordusu , heryeri yağmalayarak ve yakıp yıkarak Anadolu’dan çekildi.
• Amasya’da hükümdar olan Yıldırım Bayezid’in küçük oğlu Mehmet Çelebi , yönetimleri Timur tarafından Türkmen beylerine bırakılan Niksar , Tokat , Şarkikarahisar ve Sivas’ı kendi topraklarına kattı.
• Edirne’de hükümdarlığını ilan eden Süleyman Çelebi (Emir Sultan) ile Bizan İmparatoru Manuel Paleologos arasında İstanbul Antlaşması imzalandı. Buna göre ; İstanbul Antlaşması imzalandı. Buna göre ; İstanbul önlerinden Selanik’e kadar uzanan Ege sahil bölgesi ile Varna’ya kadar uzanan Karadeniz sahil bölgesi , Bizans İmparatorluğuna bırakıldı. Amasya’da hükümdarlığını ilan etmiş bulunan Mehmet Çelebi , Sivas yöresini ele geçirdikten sonra Bursa , Balıkesir ve çevresini kendi topraklarına kattı. 

1390

• Yıldırım Bayezid’in ilk Anadolu seferi : Osmanlılara karşı ittifak kuran Saruhan , Aydın , Germiyan , Menteşe , Hamit ve Tekke beylikleri , Osmanlı hakimiyetine alındı.
• Anadolu’da tek Bizans kenti olarak kalan Alaşehir fehedildi.
• Yıldırım Bayezid , Sırp Prensi Olivera ile evlendi.
• Çanakkale’deki Gelibolu kalesi yeniden yapılmaya ve çevreye askeri tesisler kurmaya başlandı.

1391

• İstanbul , Osmanlılar tarafından ilk kez kuşatıldı. Bizansa gözdağı vermek için yapılan ve yedi ay süren kuşatma sonunda Bizanslılardan bazı imtiyazlar elde edildi.

Yıldırım Bayezid ileKaraman seferine katılan İmparator Manuel dönüşte , izin almadan İstanbul’agitmişti. İmparatorun davranışlarından şüphelenen Yıldırım Bayezid , Edirne’deiken , Manuel’in , Macar Kralı Sigismund’a gmnderdiği mektubu ele geçirdi. Budurum üzerine Yıldırım Bayezid , İstanbul’un kuşatılmasına karar verdi. 1391yılında İstanbul , karadan ve denizden kuşatıldı.

• Mora yarımadası ve Macaristan çevrelerine çeşitli akınlar yapıldı.
• Karaman Seferi : Karaman oğullarının başkenti Konya kuşatıldı. Aynı zamanda Yıldırıö bayezid’in eniştesi olan Karamanoğlu beyi Alaeddin Ali Bey’in barış istedi üzerine anlaşma imzalandı.
• Bizans İmparatoru V.Yuanis’in ölümü üzerine , Yıldırım Bayezid’in elinde rehin olarak bulunan oğlu II.Manuel Paleologos , Bursa ‘dan İstanbul’a kaçarak Bizans tahtına oturdu.

1392

• Kastamonu beyliği fethedildi.
• Merkezi Sinop olan Candaroğulları Beyliği , Osmanlı hakimiyeti altına girdi.
• Antalya alınarak Hamitoğulları Beyliği’ne son verildi.
• Bulgaristan topraklarına hücum eden Macarlar , Niğbolu ve çevresini ele geçirdi. Yıldırım Bayezid’in buraya büyük bir kuvvet göndermesi üzerine Sigismund yönetimindeki Macarlar her şeyi bırakarak kaçtı.
• Yıldırım Bayezid komutasındaki Osmanlı ordusu ile Sivas yöresini elinde tutan Kadı Burhanettin komutasındaki ordu arasında Çorum yakınlarında yapılan savaşta Osmanlı ordusu yenildi. Yıldırım Bayezid’in oğlu Ertuğrul çatışmada öldü.
• Arnavutluk’taki İşkodra kenti işgal edildi.

1393

• Şehzade Çelebi Mehmet komutasındaki Osmanlı kuvvetleri Amasya’yı işgal etti.
• Türklerin egemenliği altındaki Bulgar krallığının başkenti olan Tırnova kalesi ele geçirildi. Böylece siyasi anlamda devam eden Bulgar krallığı tümüyle kaldırılarak Bulgaristan’ın tamamı ele geçirildi.

1394

• İstanbul kuşatması sırasında Bizanslılara yardım eden Avrupa ülkeleri gemilerinin Selanik’te demirlemesi üzerine Yıldırım Bayezid , Selanik’i kuşattı. Kuşatma sonunda Selanik ele geçirildi.
• Selanik’ten sonra Kuzey Yunanistan’daki Yenişehir (Larisa) ve çevresi ele geçirildi.
• İşkondra’nın güney bölgelerine hücum eden Osmanlı kuvvetleri , Arnavutluk’taki birçok bölgeyi ele geçirdi.

1395

• Yıldırım Bayezid , uzun süre abluka altında tuttuğu İstanbul’u ikinci kez kuşattı. Kış mevsiminin yaklaşması üzerine kuşatmaya son verildi.
• Yıldırım Bayezid , Mısır’daki Abbasi halifesine elçiler göndererek kendisine (sultan) ünvanının verilmesini istedi.

1396

• Niğbolu zaferi : Niğbolu’da Haçlılarla karşılaşan Yıldırım Bayezid komutasındaki Osmanlı ordusu , Haçlı ordusunu mağlup etti.
• Niğbolu Zaferi üzerine Mısır’daki Abbasi Halifesi  I.Mütevvekkil tarafından Yıldırım Bayezid’e Sultan-ı İklim-i Rum ünvanı verildi.
• Arnavutluk topraklarına yapılan yeni akınlarda İşkonra çevresi , Kesriye , Draç ve Berat gibi kentler ele geçirildi.
• Karadeniz Boğazı girişindeki Şile ele geçirildi.
• Boğaziçi’nde Göksu deresi ağzında Anadolu hisarı yapımına başlandı.
• İstanbul üçüncü kez kuşatıldı.

1397

• Yunanistan üzerine yapılan sefer sonunda Atina ve çevresi ele geçirildi.
• Yunanistan topraklarında ilerleyen Osmanlı kuvvetleri , Mora üzerine yaptığı akınlardan üçüncüsünde Argos kalesini ele geçirdi.
• Karaman hükümdarı Alaeddin Ali Bey’in yeniden Osmanlı topraklarına saldırması üzerine savaş açan Yıldırım Bayezid , bu savaşı kazandı ve Alaeddin Ali Bey’i idam ettirerek Karamanoğulları topraklarını ele geçirdi.

1398

• Karadeniz bölgesindeki Samsun , Ordu , Giresun , Çarşamba , Merzifon ve Havza’daki küçük Türk beylikleri ve ellerindeki topraklar Osmanlı yönetimine girdi.
• Sivas ve çevresini egemenliğinde bulunduran Kadı Burhanettin Ahmet , Karayülük diye tanınan Akkoyunlu hükümdayı Kara Osman Bey’le yaptığı savaşta öldürüldü. Yardım isteyen Sivaslıların çağrısı üzerine Akkoyunlu hükümdarını mağlup eden Osmanlılar , tüm Sivas çevresini ele geçirdi.

1399

• Memlüklere ait olan Malatya , Kahta , Divriği ve Dulkadiroğulları egemenliğindeki Elbistan , Osmanlı kuvvetlerince ele geçirildi. Böylece Osmanlı toprakları , Fırat boyların kadar yayılmış oldu.
• Bizans İmparatoru II.Manuel Paleogos , Türklere karşı bir Haçlı seferi hazırlamak amacıyla İtalya , Fransa ve İngiltere’ye gitti.
• Irak ve Azerbaycan’ı işgal ederek Osmanlı Devletiyle komşu olan Timur ile Yıldırım Bayezid arasında , Timur ile Yıldırım Bayezid arasında , Timur’dan kaçarak Osmanlılara sığınan hükümdarlar nedeniyle ortaya çıkan anlaşmazlık giderek düşmanlığa dönüştü.

1400

• Bursa’da Yıldırım Bayezid tarafından yaptırılan Ulu Cami inşaatı bitti.
• Dördüncü İstanbul kuşatması : Bizans imparatorumun Avrupa ülkelerini yeni bir Haçlı seferi için örgütlemeye çalışması üzerine Yıldırım Bayezid , İstanbul’u dördüncü kez işgal etti. Timur’un Anadolu’ya girmesi üzerine kuşatma kaldırıldı.
• Timur’un Anadolu’ya İLK HÜCUMU : Sivas kalesini kuşatan Timur , şehri ele geçirdikten sonra yaptığı katliamda binlerce Osmanlı askerini öldürerek Sivas Kalesini yerle bir etti.

1401

• Sivas katliamı üzerine , Timur’un himayesindeki Erzincan’a yürüyen Yıldırım Bayezid , Erzincan Beyliğini ele geçirdi ve Kemah Kalesini aldı.

1402

• Yıldırım Bayezid ile Timür arasında yapılan Ankara Meydan Savaşı’nda Osmanlı ordusunu yenen Timur , Yıldırım Beyazid’i esir aldı.

1362

• 3.Osmanlı Padişahı 1.Murat tahta geçti. Babası Orhan Bey’in sağlığında ağabeyi Süleyman Paşa ile birlikte Trakya’nın fethinde görev alan 1.Murat , Bursa’ya giderek idareyi ele aldı.
• 1.Murat , Karamanoğullarının teşvikiyle isyan edip Ankara’yı ele geçiren Ahiler üzerine yürüyerek Ankara’nı geri aldı.
• Rumali’ye geçen 1.Murat , Bizanslılar tarafından geri alınan Çorlu ve çevresini ikinci kez ele geçirdi.
• Pencik Kanunu ile Yeniçeri Ocağının temeli atıldı.

Pencik Kanunu : Osmanlıİmparatorluğu’nda savaşlarda ya da akınlarda elde edilen esirlerden alınandevlet payını gösteren ve düzenleyen kanun. Sözcük Farsça penç (beş)sözçüğünden gelir. Osmanlılarda bu kanun 1.Murat zamanında uygulamaya konuldu.Bu kanuna göre , ele geçirilen her beş esirden birine devlet el koyardı. Bututsaklar Acemi Ocağı ile Yeniçeri Ocağı’ndan orduya sürekli asker olarakyetiştirilirdi. Akerlik yapamayacak durumda olanlarla kadın esirlerden de belli bir vergi alınırdı.

1363

• Babaeski ve Pınarhisar arasındaki Sazlıdere bölgesinde Rum ve Bulgar kuvvetleriyle yapılan meydan savaşı sonunda Edirne zapdedildi.
• İpsala , Dedeağaç , Dimetoka , Lüleburgaz , Pınarhisar ve Babaeski fethedildi.
• Bursa’daki Hüdavendigar Camii adıyla anılan 1.Murat Camii’nin yapımı tamamlandı.

1364

• Filibe , Lala Şahin Paşa kuvvetlerince ele geçirildi.
• Gümülcine ve çevresi Evrenos Bey tarafından fethedildi.
• Sırpsındığı Savaşı :

Türklerin Balkanlar’da hızlailerlemeleri karşısında Sırplar ve Bulgarlar , Papa’dan yardım istediler. Papa, Macar Kralı Layoş’u , bir Haçlı seferi düzenlemekle görevlendirdi. Sırplar ,Bulgarlar , Eflaklılar , Bosnalılar , Macarlar birleşerek büyük bir haçlıordusu meydana getirdiler. Amaçları , Edirne’yi almak ve Türkleri Rumelidenatmaktı. Bu sırada 1Murat , Bursa’da bulunuyordu. Rumeli Beylerbeyi Lala ŞahinPaşa , durumu 1.Murat’a bildirerek , yardım istedi. Ayrıca bir tedbir olarak ,Hacı İlbey’i , Haçlıların durumunu öğrenmek için bir keşif yapmaklagörevlendirdi. Haçlılar , düzensizolarak ilerliyorlar ve tedbir almak gereğibile duymuyorlardı. Haçlı ordusunun konakladığı yere , gece ani bir baskındüzenleyen Hacı İlbey , düşmanı yenilgiye uğrattı. Haçlıların çoğu , Meriçnehrinde boğuldu. Macar Kralı Layoş , canını güçlükle kurtardı. Meriç Nehrikenarında yapılan bu savaşa Sırp Sındığı Savaşı denir. Sırpsındığı zaferi ile ,Balkanlar’da hızla ilerleme imkanı sağlandı ve fetih yolları açılmış oldu.Ayrıca , Balkanlar’daki Macar nüfuzu kırıldı.

1665

• Korsan gemileriyle Osmanlıları tehdite eden Katanların elindeki Biga fethedildi.
• Devlet merkezi , Bursa’dan Edirne’ye nakledildi.

1367

• Bulgarların elindeki Yanbolu (Diampolis) , Kızılağaç ve İhtiman fethedildi.

1369

• Hayranbolu , Vize ve Kırkkilise (Kırklareli) fethedildi.

1371

• Bulgar Kralı Yuvan Şişman ve Makedonya Sırp kuvvetleriyle savaşan Lala Şahin Paşa , Sofya’nın güneyindeki Samakov’u fethetti.

1372

• Çirmen Savaşı :

Sırpsındığı zaferinden sonra ,Rumeli’deki fetih hareketlerine hız verildi. Timurtaş Paşa , Lala Şahin Paşa vebizzat 1.Murat’ın idaresindeki kuvvetler , Rumeli’nin fethini tamamladılar.Türkler ile mücadele edemeyeceğini anlayan Bulgar Kralı Yuvan Şişman , Osmanlıhakimiyetini kabul etmek zorunda kaldı. Türklerin Balkanlar’da hızlailerlemeleri karşısında Sırp Kralı Vukaşin ile kardeşi Makedonya Sırp prensi ,Türklere karşı birleştiler. Birleşik Sırp kuvvetleri , Evrenos Bey tarafındanÇirmen Savaşı’nda yenilgiye uğratıldılar. Çirmen zaferi sonrasında , Makedonyayolu Türklere açıldı. Bu bölgedeki Sırp direnişinin çökertilmesi sonucu Kavala, Drama ve Serez alındı. Anadolu’dan getirilen Türkler , bu bölgelereyerleştirildiler.

• Köstendil kuşatıldı. Sırp kralı , Osmanlı devletine vergi ve savaşlarda yardımcı kuvvet vermeyi kabul etti.

1373

• Vize’yi geri almaya çalışan Bizans imparatoru üzerine yürüyen Osmanlılar İnceğiz , Çatalburgaz ve Ferecik kalelerini ele geçirdi. Yenilgiye uğrayan Bizanslılar barış anlaşması istedi.

1376

• Rumeli’de savaşa son veren 1.Murat tarafından Anadolu’da tımar ve zeamet teşkilatı kuruldu ve bazı askeri ıslahatlar yapıldı.

1378

• 1.Murat’ın büyük oğlu Şehzade Beyazid (geleceğin Yıldırım Beyazid’i) Germiyanoğlu Süleyman Şah’ın kızı Devlet Hatun’la evlendi. Süleyman Şah , kızının çeyizi olarak Kütahya , Simav ve Tavşanlı’yı Osmanlılara bıraktı.
• Sadrazam Çandarlı Halil Hayrettin Paşa tarafından İznik’te yaptırılan Yeşil Cami inşaatına başlandı. Mimar Hacı Musa’ya yaptırılan ve asıl adı Halil Hayrettin Paşa Camii olan bu eser , minaresindeki yeşil çinileri yüzünden Yeşil Cami adı ile tanındı.

1380

• Arnavutluk ve İştip fethedildi.

1382

• Manastır ve  Pirlepe ,  Timurtaş Paşa kuvvetlerince fethedildi.

1385

• Uzun süredir kuşatma altında olan Sofya teslim olarak Osmanlı ülkesine katıldı.
• Arnavutluk’taki Ohri , Çandarlı Halil Paşa ve Evrenos Bey tarafından fethedildi.

1386

• Niş , Yahşi Bey komutasındaki Osmanlı kuvvetlerince fethedildi.
• Karaman tahtına oturan Alaeddin Ali Bey’in Osmanlı topraklarına saldırısı üzerine Osmanlı – Karaman savaşı başladı. Konya önlerine kadar gelen 1.Murat , Karamanların sulh teklifini kabul ederek geri çekildi.

1387

• Vezir Çandarlı Halil Paşa öldü , yerine oğlu Çandarlı Ali Paşa getirildi.
• Osmanlı hakimiyetini kabul etmiş bulunan Sırp Kralı Lazar’la Boşnak , Hırvat ve Arnavut prenseleri , Türklere karşı birleşerek harekete geçtiler. Akıncı kumandanlarından Şahin Paşa komutasındaki Türk kuvvetleri Ploşnik’te pusuya düşürüldü.

1388

• Balkanlar’daki ittifakı önlemek üzere harekete geçen 1.Murat ve Çandarlı Ali Paşa idaresindeki Osmanlı ordusu , Bulgaristan’ın önemli kentlerinden Tırnova’yı zaptetti. Kayıtsız şartsız teslim olan Bulgaristan Kralı Yuvan Şişman affedilerek vergiye bağlandı.

1389

• 1.Kosova Savaşı :

Türklerin Balkanlar’^da hızlailerlemeleri karşısında Sırp , Boşnak , Hırvat ve Arnavut prensleri Türklerekarşı birleştiler. Türk kuvvetlerinin Ploşnik’te yenilgiye uğratılması , Balkandevletlerini Osmanlılar aleyhine harekete geçirdi. Balkanlardaki bu gelişmekarşısında 1.Murat , karşı hücuma geçmeye karar verdi. Şumnu , Tırnova ,Silistre ve Niğbolu’nun alınmasından sonra Bulgar Kralı Yuvan Şişman teslimolmuş ve Bulgar Krallığı savaş dışı bırakılmıştı. 1.Murat , Anadolubeyliklerinden de aldığı yardımcı kuvvetlerle Rumeli’ye geçti. Sırp Kralı kuvvetlerleRumeli’ye geçti. Sırp Kralı Lazar’ın kumandasındaki düşman ordusu Sırp , Boşnak, Macar , Eflak , Arnavut , Leh , ve Çeklerden oluşmaktaydı. 1.Murat ,Kosova’ya vardığında , düşman kuvvetleriyle karşılaştı. Sekiz saatlik birmücadele sonucu , kesin bir zafer kazanıldı.(1839) Yıldırım Bayezid’in busavaşta gösterdiği ustalık ve çabukluk zaferin kazanılmasında önemli roloynadı. 1.murat savaş alanını gezerken bir Sırp tarafından hançerlenerek şehitedildi. Yakalanan Kral Lazar idam edildi.