1326

• 2.Osmanlı Padişahı Orhan Bey tahta çıktı.
• İstanbul Kartal yakınlarında Smandıra (Semendire) ve Aydos fethedildi.

1327

·       OrhanGazi adına akçe , gümüş sikke olarak basıldı.

Osmanlı devletinde uzun sürepara birimi olarak kullanılan akçeyi ilk olarak Orhan Bey’in bastırdığı kabuledilmektedir. Ancak son zamanlarda Osman Gazi zamanında basılmış bir akçe debulunmuştur. Ağırlığı ve üzerindeki yazılar değiştirilerek her oadişahzamanında akçe bastırıldı. Gelir – gider dengesizliği söz konusu olduğunda ağırlığıve ayarı düşürüldü.

1329

·       Palekanonsavaşı ; Osmanlılara karşı harekete geçen Bizans İmparatoru Andronikoskumandasındaki Bizans kuvvetleri Palekanon’da (bugünkü Darıca ve Eskihisararası) Osmanlı ordusuna yenildi.

Bursa’nın alınmasından sonra ,Akça Koca , Kara Mürsel ve Gazi Abdurrahman yönetimindeki kuvvetler , KandıraKaramürsel , Samandırra ve Aydos kalelerini ele geçirdiler. Türk kuvvetlerininİstanbul Boğazına yanaşmaları karşısında Bizans İmparatoru , topladığıkuvvetlerle Osmanlı üzerine yürüdü. Orhan Bey , bu sırada İznik’i kuşatmışbulunuyordu. Bizans ordusunun Anadoluya geçtiği haberi üzerine Orhan Beykuşatmayı kaldırdı. Orhan Bey Bizans odusunu Palekanon’da (bu günkü Darıca veEskihisar arası) büyük bir yenilgiye uğrattı. Svaşı kaybeden imparator ,güçlükle İstanbul’a kaçabildi.

·       Uzunsüre kşatma altında olan ve Bizanstan yardın alma umudu kalmayan İznik Osmanlıkuvvetlerine teslim oldu.

·       Osmanlılartarafıondan ele geçirilen İznik’teki Büyük Kilise (Ayasofya) camiyedönüştürüldü.

1332

• Tasavvuf şairi Aşık Paşa , Kırşehir’de öldü. Ailenin büyük erkek çocuğu olduğu için ilk anlamına gelen paşa adıyla anılan Aşık Paşa , Mevlana’nın etkisiyle yazdığı Garibname (1329) adlı mesnevisi ile mevlid yazarı Süleyman Çelebi’yi etkiledi.

1333

• Topraklı , Mudurnu ve Göynük Türk kasabaları , küçük derebeylerin elinden alınarak Osmanlı topraklarına katıldı.

1334

• Gemlik fethedildi.
• İznik’te Orhan Bey tarafından yaptırılan Hacı Özbek Camii’nin yapımı tamamlandı.

1337

• İzmir , Hereke , Yalova ve Armutlu çevresi fethedildi.

İzmit , 1331 yılında kuşatılmışsa da Bizansimparatorunun İzmit’in yardımına gelmesi üzerine Orhan Bey , imparatorlaanlaşarak kuşatmayı kaldırmıştı. Orhan Bey bundan altı yıl sonra İzmit’i tekrarkuşattı. Kuşatma sonunda açlık nedeniyle kent teslim oldu. Orhan Bey , şehirçevresinin idaresini oğlu Süleyman Paşa’ya verdi.

1345

• Karesi Beyliği üzerine yapılan seferde Balıkesir , Manyas , Edincik , Kapıdağ ve çevresi Osmanlı topraklarına katıldı.

1346

• Orhan Bey , Bizans İmparatoru VI.Kantakuzenos’un kızı Theodora ile evlendi.

1347

• Orhan Gazi ile kayınpederi İmparator VI.Kantakuzenos , Üsküdar’da bir görüşme yaptı. Bu buluşmada imparator , kendisini batından tehdit eden Sırp kralına karşı Türklerden 20.000 kişilik yardım sağladı. Türklerde , Rumeli topraklarına geçme fikri bu tarihten sonra yerleşti.

Kantakuzenos , Balkanlar’daBizans’ı tehdit eden Sırp Kralı Stefan Duşan’a karşı yardım sağlamak üzereOrhan Bey’i Bizans’a çağırdı. İki arkama hükümdar Üsküdar’da buluşarakgörüştüler. Orhan Bey , oğlu Süleyman Paşa komutasındaki Osmanlı ordusunu ,Selanik kentini ele geçirmek üzere olan Stefan Duşan’a  karşı göndererek kentin Sırpların elindegeçmesine engel oldu.

1352

• Kadıköy ve Üsküdar fethedildi.
• Gerede Türk beyliği toprakları Osmanlı ülkesine bağlandı.

1353

• Blayır yakınlarındaki Çimpe Kalesi , Orhan Bey’den yardın isteyen Kantakuzenos tarafından Osmanlılara askeri bir üs olarak verildi. Orhan Gazi’nin büyük oğlu Şehzade Süleyman Paşa büyük bir orduyla Çanakkale Boğazı’ndan Rumeli’ye geçti. Böylece Balkan fetihlerine başlanmış oldu.

TürklerinRumeli’ye Geçişi

Bizans İmparatoru III.Androkinos’un 1341’de ölümü üzerine , küçük yaştaki oğlu Yuannis ,Kantakuzenos’un vesayeti altında imparator ilan edilmişti. Bir süre sonraBizans tahtını ele geçirmek isteyen Kantakuzenos (Kantakuzen) , Orhan Bey’denyardım istedi. Orhan Bey bu durumun Türklerin Rumeli’ye geçişinikolaylaştıracağını düşünerek , Kantakuzenos’un istediği yardımı gönderdi.Kantekuzenos , Orhan Bey’in gönderdiği kuvvetlerle rakiplerini yenilgiyeuğrattığı gibi , kızını da Orhan Bey’e vererek aradaki bağları güçlendirmeyeçalıştı. Kantakuzenos , bundan sonra da , güç durumda kaldıkça Orhan Bey’denyardım istedi. Kantakuzenos , Türk kuvvetlerinden sürekli yararlanabilmekamacıyla Bolayır yakınlarındaki Çimpe (Çimbi) kalesini Türklere askeri bir üsolarak verdi. 1353 seferi sonunda Süleyman Paşa , Anadolu’ya dönerek Çimpe’dekuvvet bıraktı. Böylece Rumeli’deki fetihler için önemli bir üs sağlanmış oldu.

1354

• Orhan Bey’in oğlu Süleyman Paşa , Ankara’yı zaptetti.

1358

• Rumeli’ye geçen Türkler ilk hamlede Gelibolu , Balayır , Tekirdağ , Keşan ve Malkara’yı ele geçirdi. Orhan Bey’in oğlu Süleyman Paşa , avlanırken bir kaza sonucu öldü.

1360

• Mevlevilikle ilgili Menakıbu’l – Arifın adlı eseriyle tanınan mutasavvıf – ı bilgin Ahmet Eflaki , Konya’da öldü.

1362

• Osmanlı Devleti’nin ikinci padişahı ve Osmanlı devlet teşkilatının kurucusu Orhan Bey öldü. Ölüm tarihi bazı tarihçilere göre 1360 yılı olarak belirtilse de yapılan son araştırmalar 1362’de öldüğünü ortaya koymuştur.