Osmanoğulları Beyliği 1291 ' e kadar Çobanoğulları'na bağlı bir uç beyliği olarak yaşamıştır. Osman Bey döneminde gerçekleştirilen girişimlerle , merkezden bağımsız hareket eden Bizans tekfurlarının kontrolundeki yerleşim birimleri fethedilmeye çalışılmıştır.

Bilecik , İnegöl , Yenişehir fethedilmiş , beyliğin merkezi Bilecik'e taşınmıştır. Anadolu'da yaşanan otorite boşluğu değerlendirilerek beyliğin bağımsızlğı ilan edilmiştir.

Osman Bey , Ahilerin lideri durumundaki Şeyh Edebali'nin kızı ile evlenmiş , ekonomik ve sosyal etkinliğe sahip bu teşkilatın desteğini elde etmeye çalışmıştır.

Osmanlıların kendi topraklarındaki ilerleyişinden endişe eden Bizans yönetiminin gönderdiği birliklerle Koyunhisar Savaşı yapılmıştır. (1302 ) Bizans'la yapılan ilk savaş olan bu mücadele Osmanlı'ların galibiyetiyle sonuçlanmıştır. Bu dönemde Bursa'nın alınması için çaba harcanmış , fakat sonuç alınamamıştır.

İlk Osmanlı parasının bastırıldığı Osman Bey döneminde Anadolu beylikleriyle herhangi bir siyasi mücadeleye girişilmemiştir.